Выход из цикла по таймеру следует изображать как intermediate event на границе подпроцесса - в этом случае таймер сработает как прерывание подпроцесса. На Вашей диаграмме таймер никак с выходом из цикла не связан. То, что нарисовано, читается как "после выхода из подпроцесса ждать вечера пятницы, после чего завершить процесс". Чем обеспечивается выход из цикла, из этой диаграммы не ясно.
Для передачи документов должна быть активность, которая их передает, как справедливо было замечено.
Что касается заявок, то из Вашего объяснения не совсем понятно, что является показателем / триггером того, что заявка последняя. В предположении, что это выясняется в процессе обработки последней заявки, я бы сделала так:
Подпроцесс я бы избразила как один зацикленный экземпляр: ждем прихода заявки - обрабатываем - проверяем, что не последняя - в начало. Если последняя, то конец подпроцесса. Исходящая стрелка от границы подпроцесса (normal flow) - это будет поток по завершению подпроцесса в связи с тем, что заявка последняя. Выход по таймеру изображаем как intermediate event на границе подпроцесса. От него своя исходящая стрелка (exception flow). Если продолжение в обоих случаях одинаково, что стрелки normal flow и exception flow объединяем.