По части поддержки тестов в актуальном состоянии, тут все очень зависит от степени детализации тестов.
Ну скажем так. Автоматизированные тесты поддерживаются в актуальном состоянии почти всегда (по крайней мере те наборы, которые работают в автоматической сборке или запускаются перед релизом). Бардак же с ручными заключается в том, что они редко (я бы сказал преступно редко) обновляются, иногда ручное тестирование сложного функционала (особенно регрессионное) проводится с салфеточкой с графом состояний вместо обновленного документа (бумажка идет потом на вторсырье, естественно) - и это плохо. Скорее всего неправильное планирование или/и нехватка людей.
А вопрос "Как правильно" имеет свой ответ в каждом случае. Очень многое зависит как от приложения, так и от степени детализации постановок задач/ТЗ, так и от численности проектной группы. Мы стараемся включить тестеров в работу как можно раньше, ТЗ не идет в работу, если по нему есть вопросы/замечания от тест-аналитиков и разработчиков (разумеется, одно ТЗ смотрит по одному представителю от тестеров и разработчиков).
Да, раннее тестирование - это важно, и правильно. Но у нас не всегда получается (удаленный заказчик, медленное реагирование на верификацию и уточнение требований, ...) Кстати, интересно, как сочетать "бумажную" отчетность с маленькими итерациями и малым количеством рабочих рук - автоматизировать все бессмысленно и не нужно. потому что потребность в ней есть (по крайней мере, у нескольких человек), а времени - ...