С моей точки зрения тут однозначного ответа нет, но есть определенные рекомендации:
1. Использование вежливых слов в часто используемой системе на мой взгляд следует избегать. Это приятно, но глупо.
2. Я предпочитаю императивный стиль, при этом сама фраза уже должна нести оттенок вежливости, он в том, чтобы помочь пользователю и не дать ему уронить свое лицо.
3. Понятно, что это затратно, но длина и подробность предупреждений, подсказок и напоминаний должна быть на уровне настроек (типа новичок, уверенный пользователь, эксперт).
Т.е. в вашей ситуации, Алексей, я бы выдал более подробное предупреждение пользователю-новичку описывающее даже некоторый порядок действий (или указание ссылки на инструкцию, справку), уверенному пользователю достаточно бы вывести предупреждение о невозможности выполнить это действие и т.п.
Например у нас в системе просто предусмотрены разные способы удаления
проверка возможности удаления
удаление с заменой
просто удаление